THE SHEIK AND I begynner med at den amerikanske filmskaperen Caveh Zahedi får en henvendelse fra The Sharjah Art Foundation som vil ha ham til å lage en film om kunst som subversiv virksomhet til kunstbiennalen i det arabiske emiratet Sharjah. Zahedi takker ja til tilbudet, og da han får høre om festivalens tre absolutte regler – ikke lov med nakenhet, ikke lov å tulle med Profeten Muhammed og ikke lov til å tulle med sjeiken av Sharjah – bestemmer han seg for å lage en dokumentarfilm om ham selv som spiller inn en klisjépreget fiksjonsfilm lagt til Sharjah.

Sammen med et lite filmcrew reiser han til Sharjah for å begynne opptakene, men festivalens gjestfrihet tar brått slutt når det blir klart at amerikaneren stikk i strid med instruksjonene er veldig interessert i å tulle med sjeiken. Med sin lekne, selvrefleksive form, er THE SHEIK AND I en langsom og prøvende utforskning av nøyaktig hvor grensene går i en del av den arabiske verden som desperat prøver å fremstå som åpen og moderne, men som likevel preges av en ytringskultur som for oss i den vestlige verden fremstår som middelaldersk.