Tim Heidecker, kjent fra Tim and Eric Awesome Show, Great Job! spiller hovedrollen i THE COMEDY. Men selv de som kjenner Heideckers absurde humor vil bli overrasket over regissør Rick Alversons tilnærming til komediesjangeren. Heidecker spiller Swanson, en Brooklyn-hipster med rike foreldre hvis liv i materiell velstand har gjort ham likegyldig til stort sett alt tilværelsen har å by på. Sammen med et knippe av sine skjebnefeller – spilt av LCD Soundsystems James Murphy og Heideckers faste samarbeidspartner Eric Wareheim – lever han et langsomt og nærmest demonstrativt gledesløst liv, der dagene blant annet går med til å overvære gudstjenester og plage tilfeldige folk på gata.

Om THE COMEDYs misvisende tittel har det blitt sagt at filmen er en kritikk av en kultur basert på ironi og sarkasme, og en blottstillelse av nøyaktig hvor hult et slikt livssyn er. Meningene vil være delte om hvorvidt filmen lykkes i dette, men de fleste vil kunne enes om at THE COMEDY ikke er en komedie i ordets dagligdagse betydning.