STRICTLY SINATRA er en smart, romatisk komedie-thriller om Toni Cocozza (Ian Hart), en skotsk-italiensk smør-sanger som elsker musikken til Frank Sinatra og som ofte opptrer på en lettere snuskete Glascow-bar. Toni drømmer om å slå seg opp her i verden og bli en stor stjerne. En kveld han synger sine sedvanlige svisker, deriblant Elvis’ ”In the Ghetto”, blir han bedt over til bordet til en heller lyssky gjeng, ledet av bossen Connolly. Han tutes ørene fulle av historier om Las Vegas og en sorgløs glamorøs livsstil og slår seg sammen med denne lokale mafiaen for å ”make it big”. De nye vennene og deres kontakter fremtrer imidlertid stadig mer truende og mindre eksotisk enn Toni kunne ønske. De skaper snart problemer for både bestekameraten hans og kjæresten Irene (Kelly MacDonald) og Toni må etterhvert finne ut hva som egentlig er ”his way”.

Ian Hart er selv en stor Sinatra-elsker og han ble sterkt oppfordret til å synge selv i denne filmen, noe som gir en passende forvirret dimensjon til den naive og storøyde Toni. Kelly MacDonald som kjæresten Irene gir både romantisk og psykologisk støtte i en film som handler om virkeligheten kontra illusjonen, mellom det skotske og det italienske, det trivielle og det eksotiske og mellom det vennlige og det truende.