Det har vært turbulente tider i Russland de siste tretti årene. MY PERESTROIKA følger fem russere som opplevde en beskyttet barndom i Sovjetunionen, og senere har gjennomlevd både kommunismens fall og det post-sovjetiske Russland. Borya, Lyuba, Andrei, Olga og Ruslan deler sine historier, og sammen danner dette en kompleks og motsetningsfull fortelling om den siste generasjonen som vokste opp bak jernteppet. Ved første øyekast virker alt i dagens Russland forskjellig fra det sovjetiske samfunnet. Men har alle omveltningene, når alt kommer til alt, bare ført til endringer på overflaten?

Filmen benytter seg verken av historikere, ekspertvitner eller noen allvitende forteller som forklarer hvordan vi skal fortolke det vi ser og hører. Det eneste vi får er disse fem hovedpersonenes historier, blandet med arkivopptak fra 70- og 80-tallets Sovjetunionen, samt den kommunistiske propagandafilmen som var en selvsagt del av det sovjetiske dagliglivet.