En ung mann som er født til privilegert velstand gir bort pengene sine, brenner identitetsbevis og flykter fra livet i byen ut i på landeveien i 1990. Han møter forskjellige typer, blant annet en bonde som arresteres for hasjdyrking og "rubber tramps", en slags avart av hippiebevegelsen. Den unge mannen havner til slutt i Alaska, som blir den virkelige testen av hans overlevelsesevner.

Sean Penn er en mester i det visuelle, og kameramann Eric Gautier maner frem spektakulære og storslåtte landskapsbilder. Skuespillerne er blant de beste av årets filmensembler og Emile Hirsch som den unge mannen er en åpenbaring, der han gradvis fremstår som en kompleks, sta og naiv karakter. De andre rundt ham gjør også sterke rolleprestasjoner. Catherine Keener er hippien som ofrer for mye for sin egen frihets skyld, mens Hal Holbrook er strålende som den enkle farsfiguren den unge mannen er på jakt etter.